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Junto a su hermano Joe debutaron como guionistas y realizadores con Pieces, que se estrenó en el festival alternativo Slamdance en 1997. Luego los hermanos Russo escribieron y dirigieron Bienvenidos a Collinwood, producida por Steven Soderbergh y su socio en la compañía Section Eight, George Clooney, y que fue seleccionada para clausurar la Quincena de Cannes 2002. Luego los hermanos se introdujeron en el campo de la televisión dirigiendo el episodio piloto de la serie "Lucky" y múltiples episodios de "Arrested Development", serie que ganó un premio Emmy a la mejor dirección de comedia por el episodio piloto que realizaron los propios Russo.
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