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Su primer papel importante en el cine fue el de Adore en "Como plaga de langosta" (John Schlesinger) donde acabó muerto a manos del personaje de Donald Sutherland. El año siguiente, cuando cumplió catorce años, su padre le llevó a una prueba que cambiaría su vida y le conseguiría el papel del endiablado Kelly Leak en Los Picarones, colocándole en la cima de la cultura pop de los años setenta. Un año después obtuvo otro de los papeles más destacados de su carrera: el de Moocher en la galardonada película de Peter Yates El relevo. Después de tantos años, Jackie aún figura en la lista de "Las grandes estrellas infantiles". Sin embargo, como les ha pasado a otros muchos en esta lista, la transición a actor adulto resultó difícil y Jackie se vio obligado a buscar otra forma de ganarse la vida. Trabajando como chofer de limusinas y vigilante de seguridad, sufrió penurias económicas durante muchos años. Tras una década lejos de la industria del entretenimiento, Jackie encontró un trabajo donde pudo utilizar sus conocimientos de actor: director de anuncios publicitarios. Aunque significaba un paso adelante todavía ansiaba actuar. En octubre de 2004 el director Steven Zaillian decidió buscar a Jackie Earle para hacerle una prueba para el papel de Sugar Boy en All the Kings Men. Tras esta película, Jackie tomó la decisión de seguir trabajando como actor en proyectos con un significado personal.
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